Cassandra Brand, que tout le monde appelle Cassie, est une jeune et belle femme, dirigeante d'une société de marketing prospère, qu'elle a elle-même fondée. Elle vit seule avec son chien, Duke. Cependant, elle a toujours eu un homme dans sa vie, aucun d'eux n'étant l'homme idéal, y compris Peter, qu'elle fréquente depuis deux ans. Elle s'en convainc et tente d'y remédier grâce au guide du docteur Susie intitulé "Comment rencontrer l'âme soeur" et aux conseils de sa soeur, Nadia, et de sa mère, Gloria. Au mariage de Dana, son assistante, elle fait la connaissance de Robert, un jeune homme sympathique, responsable événementiel pour la ville de Denver, avec lequel elle commence à passer du temps. En parallèle, elle accepte de dîner dans un endroit chic avec George...