Sur le point de perdre sa maison d'enfance, Maddie trouve une offre d'emploi intriguante : des parents fortunés cherchent quelqu'un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » avant qu'il ne parte pour l'université. A sa surprise, Maddie découvre vite que l'étrange Percy est plus surprenant qu'elle ne l'imaginait....